Leuchtende Punkte: Fluoreszenz-Immunoliposomen, die größtenteils auf Zellen gebunden sind.
Die Lipid-Doppelschicht von Liposomen wurde mit dem Perylen-Fluoreszenzfarbstoff S-17 dotiert und mit Antikörpern verknüpft. Diese markierten, stark fluoreszierende Antikörper konnten mit einem einfachen Fluoreszenzmikroskop detektiert und visuell bis zu ihrer Bindungsstelle verfolgt werden. Die markierten Antikörper konnten mehr als ein Jahr aufbewahrt werden. Es ergeben sich vielfältige Anwendungen bei analytischen und diagnostischen Fragestellungen.
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Leuchtende Punkte: Fluoreszenz-Immunoliposomen, die größtenteils auf Zellen gebunden sind. |
· H. Langhals in B. Hock, Immunochemical Detection of Pesticides and their Metabolites in the Water Cycle, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-27137-6; Chem. Abstr. 1996, 124, 24966z. - H. Schott, D. v. Cunov, H. Langhals, Biochim. Biophys. Acta 1992, 1110, 151-157. - R. A. Schwendener, T. Trüb, H. Schott, H. Langhals, R. F. Barth, P. Groscurth, H. Hengartner, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1026, 69-79.
Tetracarbonsäurebisimid-Lactam-Ringverengungen - ein neuer Typ von Umlagerungsreaktionen
Durch die Einwirkung von alkoholischem Alkali lassen sich aromatische Tetracarbonsäurebisimide, wie z.B. Perylentetracarbonsäurebisimide (1) oder Naphthalintetracarbonsäurebisimide (3) zu entsprechendenden Lactamimiden (2 bzw. 4) umwandeln. Dies stellt einen neuen Typ von Umlagerungsreaktionen dar. Die Lactamimide absorbieren erheblich längerwellig als die entsprechenden Bisimide. So werden durch diese bathochrome Verschiebung der Absorption aus den farblosen Naphthalintetracarbonsäurebisimiden farbige Lactamimide erhalten.
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· H. Langhals, P. v. Unold, Angew. Chem. 1995, 107, 2436-2439; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2234-2236.
In einem Review wird die besondere Stabilität von cyclischen Carbonsäureimden am Beispiel der hoch stabilen Perylenfarbstoffe referiert
· H. Langhals, Heterocycles 1995, 40, 477-500. - Siehe auch: H. Langhals, Chimia 1994, 48, 503-505.
Synthese von Perylen-3,4-dicarbonsäureimiden
Im Gegensatz zu den Perylentetracarbonsäurebisimiden gab es keinen einfachen, generellen synthetischen Einstieg für die Darstellung von Perylen-3,4-dicarbonsäureimiden (5). Über eine durch Wasser induzierte Decarboxylierung unter gleichzeitiger kondensierender Cyclisierung gelang es, Perylen-3,4-dicarbonsärebisimide einstufig aus technischen Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid (4) zu synthetisieren. Die Dicarbonsäureimide fluoreszieren stark, lassen sich vielfältig substituieren und als Synthesebaustein, z.B. für multichromophore Farbstoffe einsetzen.
· L. Feiler, H. Langhals, K. Polborn, Liebigs Ann. Chem. 1995, 1229-1244.
Perylenamidinimid-Farbstoffe
Der Austausch einer Carbonylgruppe in den Perylentetrarbonsäurebisimiden gegen eine C=N-Einheit führt zu einer bathochrom verschobenen Absorption und Fluoreszenz. Es wurden auf diese Weise stark rot bis orangefarben fluoreszierende Farbstoffe erhalten.
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· H. Langhals, S. Sprenger, M.-T. Brandherm, Liebigs Ann. Chem. 1995, 481- 486.
Die Bestimmung der Molekulargewichte von Farbstoffen mit Hilfe der GPC
Die Gelpermetationschromatographie eignet sich zur Bestimmung der Molekulargewichte von gelösten Farbstoffen, wie mit Hilfe von Perylenfarbstoffen gezeigt werden konnte. Dies ist wegen der ausgeprägten Schwerflüchtigkeit vieler Farbstoffe von Interesse und für die Analytik bi- tri- und multichromophorer Farbstoffe von besonderer Bedeutung.
· H. Langhals, R. Kollefrath, J. Lindner, Macromol. Rep. 1995, A32, 415-423.
Quaterrylentetracarbonsäurebisimide
Quaterrylentetracarbonsäurebisimide wurden in einer zweistufigen Synthese dargestellt und sind als NIR-Fluoreszenzfarbstoffe von Interesse.
UV/Vis-Absorptions- und Fluoreszenzspektren von
Quaterrylenbisimiden im Vergleich zum kürzerwelligen
Absorptionsspektrum der Perylenbisimide.
· H. Langhals, G. Schönmann, L. Feiler, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6423-6424.
1,7-Diazaperylen
Das photophysikalische Verhalten des neuen Heterocyclus 1,7-Diazaperylen (14) in Absorption und Fluoreszenz wurde untersucht.
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· T. Sander, H.-G. Loehmannsroeben, H. Langhals, J. Photochem, Photobiol. A 1995, 86, 103-108.
DPP-Farbstoffe - der Einfluss von asymmetrischen Medien auf die Konformation von Diketopyrrolopyrrolen
Der Einfluss einer anisotropen Umgebung auf die Konformation von DPP-Farbstoffen (15) wurde mit Hilfe von polarisiertem Licht unter Verwendung von Flüssigkristallen untersucht.
· P. Edman, L. B.-Å. Johansson, H. Langhals, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8504-8509.
1. H. Langhals, 'Novel perylene derivatives as highly photostable fluorescent dyes', Chimia 1994, 48, 503-505.
2. H. Langhals, 'Novel dyes for electrophotographic processes with the perylene structure element', 10th IS&T's Int. Congr. Adv. Non-Impact Print. Technol., IS&T-The Society for Imaging Science and Technology, Springfield, Va., 1994; Chem. Abstr. 1996, 124, 59054c.
3. T. Sander, H.-G. Loehmannsroeben, H. Langhals, 'Photophysical and fluorescence quenching properties of 1,7-diazaperylene in solution', J. Photochem, Photobiol. A 1995, 86, 103-108.
4. H. Langhals, S. Sprenger, M.-T. Brandherm, 'Peryleneamidine-imide Dyes', Liebigs Ann. Chem. 1995, 481- 486.
5. P. Edman, L. B.-Å. Johansson, H. Langhals, 'Polarized Light Spectroscopy of Dihydro-pyrroledione in Liquids and Liquid Crystals: Molecular Conformation and Influence by an Anisotropic Environment', J. Phys. Chem. 1995, 99, 8504-8509.
6. L. Feiler, H. Langhals, K. Polborn, 'Synthesis of Perylene-3,4-dicarboximides - Novel, Highly Photostable Fluorescent Dyes', Liebigs Ann. Chem. 1995, 1229-1244.
7. H. Langhals, R. Kollefrath, J. Lindner, 'The determination of the molecular weights of perylene dyes by GPC', Macromol. Rep. 1995, A32, 415-423.
8. H. Langhals, P. v. Unold, 'Tetracarboxylic Bisimide-Lactame-Ring-Contractions - a Novel Type of Rearrangement', Angew. Chem. 1995, 107, 2436-2439; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2234-2236.
9. H. Langhals, 'Cyclic carboxylic imide structures as structure elements of high stability. Novel developments in perylene dye chemistry', Heterocycles 1995, 40, 477-500.
10. H. Langhals, G. Schönmann, L. Feiler, 'A Two-Step Synthesis of Quaterrylenetetracarboxylic Bisimides - Novel NIR Fluorescent Dyes', Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6423-6424.
11. H. Langhals, 'Dyes for Fluorescent Immunoassays', in B. Hock, Immunochemical Detection of Pesticides and their Metabolites in the Water Cycle, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-27137-6; Chem. Abstr. 1996, 124, 24966z.
1. H. Langhals, 'Preparation of high-purity perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid 3,4-anhydride 9,10-imides', Ger. Offen. DE 4421347.6 (June 17, 1994); Chem. Abstr. 1996, 124, 263384q.
2. H. Langhals, 'Perylene dyes with 2 to 4 chromophores, their preparation from formamides and their use', Ger. Offen. DE 4440242.2 (November 10, 1994); Chem. Abstr. 1996, 125, 35829d.
3. H. Langhals, G. Schönmann, 'Fluorescent quaterrylenebisimides, their preparation and use', Ger. Offen. DE 19512773.0 (April 5, 1995); Chem. Abstr. 1996, 125, 303255c.
4. H. Langhals, P. v. Unold, 'Aminonaphthalenetricarboxylic lactam imide fluorescent dyes, their preparation and their use', Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Eur. Pat. Appl. EP 769532 (October 12, 1995); Chem. Abstr. 1997, 127, 6135k.
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